La chiesa dell’Annunziata è ad una sola navata, in stile barocco. Le pareti sono ricoperte da marmi policromi impreziositi da mosaici. Il soffitto è interamente dipinto su tela. Al centro del soffitto vi è un grande quadro del pittore Filippo Andreoli (1700) raffigurante la Madonna assisa in gloria, col Bambino, che consegna la Sacra Cintura a Sant’Agostino e ad altri Santi agostiniani. Nel basso si notano gli eretici sbaragliati. Entrando dalla chiesa a destra è possibile, innanzitutto, ammirare la nicchia della Madonna Dormiente con la pregevolissima statua della Vergine la cui devozione fu introdotta dal Padre Spirituale, Canonico Nicola Mongiardino, nel 1907. Il primo altare entrando a destra è dedicato all’Annunciazione della Vergine con la tela del pittore sorrentino Paolo Di Maio del 1741. Il secondo altare sulla destra è dedicato al Cuore di Gesù. Esso fu eretto, ad iniziativa della signora Teresa Maresca, quale “Ara Pacis” nel 1927 per il suffragio dei caduti in guerra. Il terzo altare, sempre sulla destra per chi entra, è dedicato alla Madonna delle Grazie con un quadro ad olio su tela.

Il primo altare sulla sinistra è dedicato a San Giuseppe, con una statua in legno policromo, dono degli artigiani sorrentini. L’altare successivo è dedicato alla Madonna Addolorata con la statua di scuola leccese che viene portata tradizionalmente in processione dai confratelli il Venerdì Santo. Il terzo altare sulla sinistra è dedicato a Sant’Agostino e Santa Monica, protettori della confraternita, con quadro ad olio su tela raffigurante la Madonna che dona la cintura a Santa Monica e a Sant’Agostino con un gruppo di agostiniani. Ai piedi dell’immagine, in abiti pontificali, è raffigurato Papa Eugenio IV che divulgò la devozione alla Madre della Cintura. Nel presbiterio è possibile ammirare sul lato destro un pregevole affresco al centro del quale è possibile ammirare un crocefisso di scuola povera. Sul lato destro, al di sopra dell’ingresso riservato ai confratelli, è possibile ammirare una pregevole tela settecentesca, di probabile scuola Solimenesca, raffigurante la deposizione. Al centro del presbiterio campeggia il monumentale trono della Vergine della Consolazione, costruito nel 1902, a seguito dell’amputazione della parte meridionale della chiesa, dovuto all’apertura del corso principale di Sorrento. Al centro dell’altare maggiore è posta la statua settecentesca della Madonna della Consolazione. Al vertice della struttura sono poste due statue di stucco raffiguranti Sant’Agostino e Santa Monica.

All’interno della Sagrestia è possibile ammirare l’antichissima tela ad olio del 1595, un tempo posta sull’altare maggiore, di autore ignoto raffigurante l’annunciazione di Gabriele alla Madonna. A sinistra in basso della tela è visibile un cavaliere in costume cinquecentesco (il donatore dell’opera, forse Antonino Sersale).